No ano de 1999 o cantor substituiu o tenor Andrea Bocelli no Grammy Awards, interpretando a música "The prayer" ao lado de Celine Dion, nessa época Josh tinha apenas 17 anos. Após assinar contrato com a gravadora Warner Music, Groban focou seu primeiro álbum na música clássica, e fez parceria com grandes nomes do gênero como Sarah Brightman e Lara Fabian. Em 2007, o cantor lançou um álbum especial com canções de natal, intitulado "Noel" o trabalho vendeu mais de 3 milhões e meio de cópias.
Josh Groban lota facilmente estádios para suas apresentações, e sua popularidade tem sido reconhecida também na TV, em 2001 o criador do seriado Ally Mcbeal ficou tão impressionado com o desempenho de Josh que no episódio final da temporada criou um papel para ele, Josh também teve sua canção "You are Loved" interpretada por Lisa Simpson, na atual temporada da famosa animação Os Simpsons, aonde foi elogiado como um dos maiores vocalistas da atualidade, e por fim, participou do novo sucesso da Fox, interpretou ele mesmo no terceiro episódio do seriado Glee.
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